Sharpless-epoxidatie

In dit artikel gaan we ons verdiepen in de fascinerende wereld van Sharpless-epoxidatie en de verschillende facetten en betekenissen ervan verkennen. Sharpless-epoxidatie is een onderwerp dat de aandacht heeft getrokken van mensen over de hele wereld, wat aanleiding heeft gegeven tot uitgebreide discussies en analyses. Vanaf het ontstaan ​​tot aan de evolutie door de jaren heen is Sharpless-epoxidatie het onderwerp geweest van studie op verschillende terreinen, waardoor de nieuwsgierigheid en interesse bij zowel experts als amateurs is gewekt. Door deze verkenning hopen we licht te werpen op de meerdere dimensies van Sharpless-epoxidatie en een diepgaande analyse te bieden die het begrip van dit fenomeen verrijkt.

De Sharpless-epoxidatie is een enantioselectieve reactie om 2,3-epoxyalcoholen te maken vanuit een allylisch alcohol, met tert-butylhydroperoxide als oxidator.[1][2]

De Sharpless epoxidatie
De Sharpless epoxidatie

De enantioselectiviteit komt voort uit de katalysator die vormt uit titaniumtetra(isopropoxide) en di-ethyltartraat:

Illustratie van de enantioselectiviteit van de Sharpless-epoxidatie
Illustratie van de enantioselectiviteit van de Sharpless-epoxidatie

Epoxiden kunnen eenvoudig omgezet worden in dialcoholen, aminoalcoholen of ethers, dus de vorming van chirale epoxiden is een belangrijke stap in de synthese van natuurstoffen.

Karl Barry Sharpless kreeg in 2001 de Nobelprijs voor de Scheikunde voor zijn werk aan asymmetrische oxidaties. De prijs werd gedeeld met William Standish Knowles en Ryoji Noyori.