Pentose

Uiterlijk naar zijbalk verplaatsen verbergen

Pentose is een monosacharide met 5 koolstofatomen (C5H10O5).

Pentosemoleculen hebben ofwel een aldehyde als functionele groep in positie 1 (aldopentoses), ofwel een keton in positie 2 (ketopentoses).

Aldopentoses hebben drie chirale centra ("asymmetrische koolstofatomen"), dus zijn er acht mogelijke stereo-isomeren.

De vier D-aldopentoses zijn:

CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH   D-ribose D-arabinose D-xylose D-lyxose

Een Amerikaans ezelsbruggetje om deze vier te onthouden luidt: "Ribling arabian xylophone lyrics".

De ketopentoses hebben twee chirale centra ("asymmetrische koolstofatomen"), dus zijn er vier mogelijke stereo-isomeren.

De twee D-ketopentoses zijn:

CH2OH CH2OH | | C=O C=O | | HC-OH HO-CH | | HC-OH HC-OH | | CH2OH CH2OH   D-ribulose D-xylulose

Ribose is een onderdeel van RNA en het vergelijkbare desoxyribose van DNA.

Zie ook