Beckmann-omlegging



Het internet is een onuitputtelijke bron van kennis, ook als het gaat om Beckmann-omlegging. Eeuwen en eeuwen van menselijke kennis over Beckmann-omlegging zijn in het net gegoten, en worden nog steeds in het net gegoten, en juist daarom is het zo moeilijk om er toegang toe te krijgen, omdat we plaatsen kunnen vinden waar de navigatie moeilijk of zelfs onuitvoerbaar kan zijn. Ons voorstel is dat u geen schipbreuk lijdt in een zee van gegevens betreffende Beckmann-omlegging en dat u alle poorten van wijsheid snel en efficiënt zult kunnen bereiken.

Met dat doel voor ogen hebben wij iets gedaan dat verder gaat dan het voor de hand liggende, namelijk het verzamelen van de meest actuele en best uitgelegde informatie over Beckmann-omlegging. We hebben het ook zo ingedeeld dat het gemakkelijk te lezen is, met een minimalistisch en aangenaam ontwerp, wat zorgt voor de beste gebruikerservaring en de kortste laadtijd. We maken het u gemakkelijk, zodat u zich alleen maar zorgen hoeft te maken over het leren van alles over Beckmann-omlegging! Dus als je denkt dat we ons doel bereikt hebben en je al weet wat je wilde weten over Beckmann-omlegging, dan zouden we je graag terugzien in deze kalme zeeën van sapientianl.com wanneer je honger naar kennis weer is aangewakkerd.

De Beckmann-omlegging is een naamreactie uit de organische chemie en is genoemd naar de ontdekker ervan, de Duitse chemicus Ernst Otto Beckmann (18531923). De omlegging wordt gebruikt voor de synthese van carboxamiden .

Overzicht reactie

Bij deze reactie vindt een door zuur gekatalyseerde omzetting van ketoximen of aldoximen in carboxamiden plaats . Bij verdere hydrolyse leidt de Beckmann-omlegging in aldoximen uiteindelijk tot het amide .

Reactiemechanisme van de Beckmann-omlegging.  De blauwe markering wijst op de herrangschikking van atomen.

Als het een ketoxim, R 1 en R 2 zijn organyl residuen . In het geval van aldoximen is een van de restgroepen een waterstofatoom.

Reactiemechanisme

De Beckmann-omlegging begint met de protonering van het ketoxim op de hydroxylgroep . Het water wordt afgesplitst en een van de twee residuen migreert naar stikstof. De groep die trans naar de hydroxylgroep is, migreert altijd . Na nucleofiele aanval door water en deprotonering, wordt de iminolvorm gevormd, die vervolgens tautomeriseert tot het zuuramide . Aangezien het oxim groep op het stikstofatoom helt verschillende resten R 1 en R 2 hebben ( E / Z ) isomeren .

Reactiemechanisme van de Beckmann-omlegging

De weergave van nitrillen door "dehydratatie" van aldoximen met z. B. Fosforpentachloride , PCl 5 , is gebaseerd op een analoog mechanisme:

Bereiding van organische nitrilen door dehydratatie van aldoximen met PCl5

toepassing

De Beckmann-omlegging is belangrijk bij de technische productie van - caprolactam , het uitgangsmateriaal voor de productie van Perlon . Hier wordt cyclohexanonoxim herschikt in aanwezigheid van zwavelzuur:

Synthese van caprolactam

literatuur

  • L. Guy Donaruma, WM Heldt: De Beckmann-omlegging. In: Organische reacties. 11, 1960, blz. 1-156.
  • Robert E. Gawley: The Beckmann Reacties: herschikkingen, eliminatie - toevoegingen, fragmentaties en herschikking - cyclisaties. In: Organische reacties. 35, nr. 1, 1988, blz. 14-24 doi : 10.1002 / 0471264180. of035.01 .

Individueel bewijs

  1. Ernst Beckmann: Over de kennis van de isonitrosoverbindingen. In: Rapporten van de Duitse Chemische Vereniging. 19, nr. 1, 1886, blz. 988-993, doi : 10.1002 / cber.188601901222 .
  2. Peter Sykes: Reaction Mechanisms - An Introduction. 8e editie VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3 , p.141.
  3. Eck, JC; Marvel, CS: -Benzoylaminocapronzuur in: organische syntheses . 19, 1939, blz. 20, doi : 10.15227 / orgsyn.019.0020 ; Coll. Deel 2, 1943, p. 76 ( PDF ).

Opiniones de nuestros usuarios

Remco Dekkers

Correct. Het geeft de nodige informatie over Beckmann-omlegging., Juist

Christine Veenstra

Ik werd getroffen door dit artikel over Beckmann-omlegging, ik vind het merkwaardig hoe goed gemeten de woorden zijn, het is als...elegant., Eindelijk, een artikel over Beckmann-omlegging

Karel Visser

Goed artikel over Beckmann-omlegging

Andrea Van Der Velde

Eindelijk! Tegenwoordig schijnt het dat als ze je geen artikelen van tienduizend woorden schrijven, ze niet blij zijn. Heren content schrijvers, dit IS een goed artikel over Beckmann-omlegging