Tyramine

In de wereld van vandaag is Tyramine een onderwerp van grote relevantie en interesse geworden. Sinds zijn opkomst heeft Tyramine de aandacht getrokken van experts en enthousiastelingen, wat aanleiding heeft gegeven tot debat en reflectie op verschillende gebieden. De impact ervan is niet onopgemerkt gebleven, deels vanwege de invloed ervan op de hedendaagse samenleving. In dit artikel duiken we in de fascinerende wereld van Tyramine, verkennen we de vele facetten ervan en benadrukken we het belang ervan in verschillende contexten. Door middel van gedetailleerde analyse zullen we de implicaties en reikwijdte van Tyramine in de wereld van vandaag ontdekken.

Tyramine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tyramine
Structuurformule van tyramine
Algemeen
Molecuul­formule C8H11NO
IUPAC-naam 4-(2-amino-ethyl)fenol
Molmassa 137,2 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1CCN)O
InChI
1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
CAS-nummer 51-67-2
PubChem 5610
Wikidata Q165930
Beschrijving beigekleurige vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H319 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur beige
Smeltpunt 160-162[1] °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tyramine is een primair amine dat in de natuur voorkomt in vele planten en dieren. Het is een biogeen amine, dat in het organisme ontstaat door de decarboxylering van het aminozuur tyrosine onder invloed van het enzym tyrosine decarboxylase.

In voedingswaren wordt het gevormd door de afbraak van tyrosine tijdens fermentatieprocessen en ook door bederf. Men treft het onder meer aan in vele gerijpte kaassoorten, rode wijn, chocolade, zuurkool, sojabereidingen en sommige charcuterie.

Tyramine is een onrechtstreeks sympathicomimeticum. Het wordt in het lichaam snel afgebroken door monoamine-oxidase (MAO), zodat het normaal gesproken geen effect heeft. Wanneer dit niet het geval is - meer bepaald bij personen die MAO-remmers gebruiken, kan het zogenaamde "kaassyndroom" optreden, gekenmerkt door plotse stijging van de bloeddruk en daarbij gepaard gaande stekende hoofdpijn. In extreme gevallen kan dit zelfs fataal zijn. Overigens is het kaassyndroom niet uitsluitend verbonden aan het eten van kaas maar ook van andere voedingswaren die veel tyrosine bevatten. Nieuwe selectieve en reversibele MAO-remmers (MAO-A remmers en MAO-B remmers) hebben een verminderd risico.[2]

Bij personen die gevoelig zijn voor tyrosine kan het hoofdpijn en migraine uitlokken. Het kan ook de oorzaak zijn van een voedselallergie.[3]