Sirolimus

In de wereld van vandaag is Sirolimus een onderwerp dat grote relevantie en belangstelling heeft gekregen. Sinds zijn verschijning heeft het voor debat en discussie gezorgd en is het een cruciaal punt geworden op verschillende gebieden. De impact ervan is zo groot dat het erin is geslaagd grenzen te overschrijden en de aandacht van verschillende sectoren te trekken, zowel lokaal als mondiaal. In de loop van de tijd is Sirolimus geëvolueerd en heeft het verschillende connotaties gekregen, waardoor het een uiterst complex en multidimensionaal onderwerp is geworden. Daarom is het essentieel om Sirolimus grondig te analyseren en te begrijpen, om er bewust en openlijk mee om te kunnen gaan, waardoor de kennis rond dit relevante onderwerp kan worden verrijkt en uitgebreid.

Sirolimus
Chemische structuur
Sirolimus
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 14% (oraal, oplossing), lager bij zeer vette maaltijd

18% (tablet), hoger met zeer vette maaltijd[1]

Plasma-eiwitbinding 92%
Metabolisatie in darmwand en lever, CYP3A4 en P-glycoproteïne
Halveringstijd (t1/2) 50-70 uur
Uitscheiding feces
Gebruik
Merknamen Rapamycin, Rapamune
Toediening oraal
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. op strikte indicatie
Lactatie (borstvoeding) ontraden
Databanken
CAS-nummer 53123-88-9
PubChem 5284616
DrugBank DB00877
Chemische gegevens
IUPAC-naam Naam[2]
Oplosbaarheid 0.0026 [3] g/L
SMILES Smiles[4]
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Sirolimus (INN), ook bekend onder de naam rapamycin, is een immuniteitsonderdrukkend geneesmiddel, dat gebruikt wordt om afstoting na een niertransplantatie[5] tegen te gaan.

Het macrolide Sirolimus werd ontdekt als product van de bacterie Streptomyces hygroscopicus in een bodemmonster van Paaseiland — een eiland dat ook bekend is als "Rapa Nui".[6] Het is een complexe molecule met vijftien chirale centra, en met meerdere functionele groepen: geconjugeerd trieen, lacton, lactam, keton, hydroxy en ether.

Experimenteel onderzoek

Bij muizen zorgde deze stof voor een levensduurverlenging van om en nabij de 25%.[7] Een studie in "Nature" toonde een levensverlenging aan van 38% in oude vrouwtjesmuizen.[8] Er is een studie gaande met honden. [9][10] Bij mensen is het aangetoond dat het afweersysteem er door wordt versterkt.[11]

Gebruik

Het gebruik van het middel na levertransplantaties is een niet-geregistreerd gebruik.[12] De firma Pfizer moest voor dit off-label gebruik een boete in de Verenigde Staten incasseren van 491 miljoen dollar.[13] Sirolimus is verkrijgbaar onder de naam Rapamune® en werd geproduceerd door de firma Wyeth, die inmiddels is overgenomen door Pfizer.

In Nederland is het beschikbaar als drank en als omhulde tabletten van 1 en 2 mg.