Glutaminezuur

In de wereld van vandaag is Glutaminezuur een onderwerp geworden dat van groot belang is voor een breed spectrum van mensen. Het belang van Glutaminezuur heeft de barrières van leeftijd, geslacht en cultuur overstegen en heeft de aandacht getrokken van onderzoekers, professionals, enthousiastelingen en nieuwsgierigen. Sinds zijn opkomst heeft Glutaminezuur een aanzienlijke invloed gehad op verschillende aspecten van de samenleving, van de manier waarop we communiceren tot de manier waarop we onze dagelijkse activiteiten uitvoeren. In dit artikel zullen we de impact van Glutaminezuur op verschillende gebieden en de relevantie ervan in de hedendaagse wereld diepgaand onderzoeken.

Glutaminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-glutaminezuur
Structuurformule van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Algemeen
Molecuul­formule C5H9NO4
IUPAC-naam 2-aminopentaandizuur
Molmassa 147,12926 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer 56-86-0
EG-nummer 200-293-7
PubChem 33032
Wikidata Q181136
LD50 (muizen) (oraal) 12.961 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,538 g/cm³
Smeltpunt 160 °C
Kookpunt (ontleedt) 205 °C
Oplosbaarheid in water 11,1 g/L
Slecht oplosbaar in water, ethanol
Onoplosbaar in di-ethylether, aceton, azijnzuur
Evenwichtsconstante(n) pKz1 (carboxyl) = 2,19[1]

pKz2 (zijketen) = 4,25
pKz3 (amino) = 9,67

Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt aminozuur
Komt voor in gevogelte, vis, eieren, zuivelproducten
Type additief smaakversterker
E-nummer E620
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen vormen voor alle eiwitten. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaat genoemd. Glutamaat is een van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors. Glutamaat werkt stimulerend (exciterend) op andere zenuwcellen, men spreekt in de neurowetenschap over excitatoir. Vermoed wordt dat een onbalans in de verhouding glutamaat tot GABA, epileptische aanvallen veroorzaakt. Glutaminezuur is de precursor van zowel glutamine als GABA.

Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.

Biosynthese

Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:

Structuur

Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Door de aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat de mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

Eigenschappen

De zuurconstanten van glutamine zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,19
  • pKaR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
  • pKa2 (aminegroep) = 9,67

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.[1]

Biologische en biochemische functies

Metabolisme

Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme. Bij mensen worden eiwitten die via de voeding het lichaam binnentreden afgebroken tot aminozuren. Een sleutelproces in de degradatie van aminozuren is transaminering waarbij de aminegroep van het aminozuur wordt overgezet naar een α-ketonzuur, een proces dat doorgaans gekatalyseerd wordt door het enzym transaminase.

Neurotransmitter

Glutamaat heeft een excitatoire (stimulerende) werking op de post-synaptische zenuwcellen (neuronen). Het speelt een rol in de synaptische plasticiteit waardoor het belangrijk is voor hersenfuncties als stemming, leren en geheugen. Er zijn drie soorten receptoren voor glutamaat, waaronder de NMDA-receptor (N-methyl-D-aspartaat), welke voornamelijk aanwezig is in de hippocampus.

Voorkomen

Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.

Derivaten

Het natriumzout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een smaakversterker.

Zie ook

  • (en) MSDS van L-glutaminezuur
  • (en) Gegevens van glutaminezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA