Cannizzaro-reactie

In dit artikel zullen we relevante aspecten van Cannizzaro-reactie onderzoeken, een onderwerp dat de aandacht heeft getrokken van zowel experts als enthousiastelingen. Sinds zijn verschijning op het toneel heeft Cannizzaro-reactie tot eindeloze debatten geleid, die zowel bewondering als controverse genereerden. Door de jaren heen is Cannizzaro-reactie op veel manieren geëvolueerd, waarbij het zich heeft aangepast aan de veranderende eisen van de moderne samenleving. In deze publicatie zullen we proberen dieper in te gaan op de verschillende aspecten die Cannizzaro-reactie vandaag de dag zo’n relevant onderwerp maken, waarbij we de impact ervan op verschillende sectoren en de toekomstprojecties analyseren. Vanaf zijn opkomst tot nu heeft Cannizzaro-reactie een onuitwisbare stempel gedrukt op cultuur, economie en technologie, en heeft het zichzelf geconsolideerd als een alomtegenwoordige figuur in de hedendaagse wereld. Ga met ons mee op deze tour door Cannizzaro-reactie, waar we de mysteries ervan zullen ontrafelen en de invloed ervan op ons dagelijks leven zullen ontdekken.

De cannizzaro-reactie, vernoemd naar ontdekker Stanislao Cannizzaro, is een (vaak)auto-oxidatiereactie van niet-enoliseerbare (dus meestal aromatische) aldehyden, hoewel ook formaldehyde soms op deze wijze reageert, zoals in de bereiding van trimethylolpropaan.

Twee aldehyde-moleculen reageren met elkaar tot een carbonzuur en een alcohol onder invloed van hydroxide-ionen. Cannizzaro deed deze reactie voor het eerst in 1853, waar hij benzylalcohol en benzoëzuur verkreeg uit de reactie tussen benzaldehyde met potas (kaliumcarbonaat).

Reactiemechanisme

De eerste reactiestap is nucleofiele additie van de base (bijvoorbeeld het hydroxide-anion) naar de carbonyl-koolstof van de aldehyde. Het gevormde alkoxide wordt gedeprotoneerd waarbij een di-anion wordt gevormd. Dit tussenproduct vereist een sterk basische omgeving.

Beide tussenproducten kunnen verder reageren met aldehyde waarbij een hydride, H⁻, wordt overgedragen. Deze hydride-overdracht vormt een hydroxyl-anion en een carboxylaat.

Netto wordt er dus een waterstofmolecuul (H⁺ + H⁻ → H₂) weggehaald bij het ene benzaldehyde-molecuul (oxidatie) en overgedragen op een ander benzaldehyde-molecuul (reductie).